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IM电竞APP官网下载杨小会团队在烯烃不对称氢硒化方面取得重要进展

近日,IM电竞APP官网下载(中国)&化学与化工学院杨小会教授课题组与美国加州大学欧文分校(UC Irvine)化学系Vy M. Dong教授课题组合作,在Rh催化苯乙烯的不对称氢硒化反应方面取得重要进展。相关结果以“Enantioselective Selenol-ene using Rh-Hydride Catalysis”为题,在国际顶级化学期刊《Journal of the American Chemical Society》上在线发表(DOI: 10.1021/jacs.2c08475)。IM电竞APP为第一通讯单位。

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 图1. 烯烃的氢硒化反应。

自1818年Berzelius发现硒以来,硒已被引入药物、催化剂和材料的设计中(图1A)。尽管硒是人类健康的基本元素,但与氧簇元素中的氧和硫相比,硒的反应研究仍然少得多,并且存在很多挑战。此外,烯烃的氢官能化反应可以从廉价易得的烯烃构建各种分子砌块,尽管是一种非常具有原子经济性的策略,但氧簇元素作为氢官能化中亲核试剂的研究很少。近日,杨小会教授课题组和Vy M. Dong教授课题组合作首次实现了Rh催化苯乙烯的不对称氢硒化反应(图1D)。

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图2. 烯烃氢硒化反应的底物范围。

不同类型的烯烃可以给出很好的反应结果(图2)。例如:苯环上含有甲基、甲氧基和卤素取代的苯乙烯和萘乙烯都适用于该反应。此外,环己二烯的氢硒化反应性和对映选择性也很好。对于硒醇底物,苯环上含有三氟甲基、氯和甲基取代基的苯硒醇都具有较高的对映选择性,与具有给电子基团的硒醇相比,苯环上具有吸电子基团的硒醇表现出更高的反应性。

在一系列机理实验例如核磁实验、氘代实验等研究的基础之上证实了氢硒化反应机理的决速步骤是烯烃迁移插入Rh-H键(图3)。

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图3. 烯烃氢硒化反应机理研究。

上述研究工作得到了北京市自然科学基金、国家重点研发计划、国家级青年人才计划项目和IM电竞APP“特立青年学者”计划等项目的资助。

文章全文链接:https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.2c08475

 

杨小会简介:

杨小会,女,1987年11月出生。IM电竞APP教授、博士生导师、独立课题组组长(PI),国家级青年人才计划项目获得者和IM电竞APP“特立青年学者”。2015年博士毕业于南开大学元素有机化学国家重点实验室有机化学专业,师从于中科院院士周其林教授。2016年至2020年在美国加州大学欧文分校化学系从事博士后研究,合作导师为Vy M. Dong教授。2020年12月加入IM电竞APP,主要研究方向为金属有机化学、不对称催化、生物活性化合物和手性药物合成以及计算有机化学等。近年来在国际知名化学期刊上发表多篇学术论文包括J. Am. Chem. Soc. (6)、Angew. Chem. Int. Ed. (2)等。

非常欢迎对有机化学感兴趣的本科生加入课题组开展大学生科技创新项目或毕业设计等科研项目。课题组与国外著名大学教授课题组一直保持着良好的合作关系,毕业的本科生或硕士生表现优秀的将有机会被推荐至国际著名课题组攻读硕士或博士学位。有意者请联系杨老师(xhyang@bit.edu.cn)。课题组网站:https://www.x-mol.com/groups/Xiaohui_Yang

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